Pepe Cobo inaugura en 1984, en Sevilla, la galería conocida como La Máquina Española, iniciando su trabajo con un núcleo de artistas asociados a la revista Figura (Guillermo Paneque, Federico Guzmán, Rafael Agredano o Pepe Espaliú entre otros) que buscaba reaccionar ante la tradición pictórica en España y el estado de estancamiento del panorama artístico. La Máquina Española busca mirar hacia fuera y, dadas las características socio-económicas del momento (España y sus autonomías) aunar la idea del arte sin fronteras con una combinación de artistas andaluces y extranjeros de la más rabiosa contemporaneidad, además, asistiendo a las ferias de arte internacionales más relevantes del momento: Art Basel, Chicago, FIAC, ARCO, Los Ángeles y Colonia.

En 1988 traslada La Máquina Española a Madrid, que se inaugura en Enero de ese año con una exposición de la artista norteamericana Cindy Sherman, y donde continúa desarrollando la línea de programación de su galería con artistas como Bernard Frieze, James Lee Byars o Jonathan Borofsky, al tiempo que crea y asesora importantes colecciones de arte contemporáneo.

Además de esto, en 1991, y junto a dos de los galeristas más importantes del momento, John Weber y Brooke Alexander, abre en Madrid Weber, Alexander y Cobo, donde pudieron verse grandes proyectos expositivos -tanto por la importancia de sus artistas como por el espectacular espacio del que disponían- de artistas internacionales de tanto renombre como Robert Mapplethorpe, James Rosenquist, John Baldessari, Jasper Johns, Sol Lewitt y Richard Tuttle entre otros.

En 1994 cierra todas las galerías en Madrid y vuelve a Sevilla, dedicándose en esta época a actividades artísticas de asesoramiento y consultoría y organizando el proyecto Hotel y Arte en Sevilla, que surge en 1997 y abarca hasta el año 2000.

En 1999 vuelve a abrir de nuevo galería en Sevilla como Galería Pepe Cobo, continuando con la línea de trabajo que hasta entonces había seguido e incorporando nuevos artistas.

En 2005, la Galería Pepe Cobo se traslada a Madrid siguiendo la línea de trabajo iniciada con La Máquina Española y trabajando con artistas nacionales e internacionales de las últimas tendencias de arte contemporáneo mediante exposiciones y su participación en ferias de arte contemporáneo en todo el mundo: Art Basel, Art Basel Miami Beach, Frieze Art Fair, The Armory Show y ARCO.

2009 es el año del nuevo proyecto de Pepe Cobo: pepe cobo y cía, un espacio artístico que fue antiguo taller de reparación de vehículos. Ajeno al tradicional cubo neutro galerístico de paredes blancas, este nuevo espacio mantiene sus características iniciales y estructurales con el objetivo de que suponga un acicate y un reto para los creadores contemporáneos.

Actualmente, Pepe Cobo se dedica a la gestión, coordinación y asesoramiento de grandes proyectos, habiendo dejado el rol de galerista desde 2009.

Además de la mencionada trayectoria galerística y de asesoramiento, Pepe Cobo tiene también una larga trayectoria de comisariado de exposiciones y ha formado parte del comité asesor de la Feria de Arte Contemporáneo de Chicago, Arte Lisboa 2001 y también de ARCO Feria Internacional de Arte Contemporáneo de Madrid durante los años 2001-2003 y 2005-2008.

Pepe Cobo es además asesor de importantes colecciones privadas y empresariales, como la Colección ACS, la Colección Bergé y la Colección MP, habiendo realizado también el asesoramiento de la instalación de obras específicamente diseñadas para Torre Espacio (OHL), en el año 2008-2009, así como el asesoramiento de la Colección HL1.

Perú y más concretamente Lima es un nuevo reto para Pepe Cobo, que supone -en su larga experiencia de casi treinta años en el mundo del mercado internacional- introducir, aportar y abrir a este país -un lugar de tanta historia y tradiciones, en un momento de visibilidad hacia afuera- dicha experiencia, el arte y los artistas del mundo, así como asesorar e iniciar colecciones de arte contemporáneo a grandes empresas.

Todo ello se materializa creando exposiciones que van a estar basadas en un título o tema, como la primera -inaugurada el día 21 de Noviembre de 2013- con el título "Siluetas y retratos de mujer", con artistas como Picasso, Picabia, Polke, Ruscha, Saura, Balkenhol, Sandra Gamarra o Pepe Espaliú.